【50代Webライター】辞めたくなったら思い出して！成功をつかむ7つの心得

2025-05-10

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【ライターズバー】へようこそ！

サケサカマスターです。

いつもブログを読んでくださり、本当にありがとうございます。

新しい挑戦には、ワクワクする気持ちと同時に、不安や迷いがつきものですよね。特に50代からWebライターという新しい世界に飛び込んだものの、思うように進まなかったり。壁にぶつかって、「もう辞めちゃおうかな」なんて、ふと心が折れそうになる瞬間もあるかもしれません。

ぼく自身、53歳で未経験からこの道を歩み始めたとき、何度も

「自分には向いていないんじゃないか」

「この先どうなるんだろう」

と、立ち止まりそうになったことがありました。

でも、もしあなたが今、そんな気持ちを少しでも抱えているのだとしたら、この記事を開いてくれて本当に良かったです。

大丈夫、あなたは一人じゃありません。

この記事では、そんな時にこそ思い出してみてほしい、Webライターとして活動を続け、ささやかでも成功をつかむための「7つの心得」を、ぼく自身の経験も交えながら具体的にお伝えしていきます。

この記事が、あなたの心の中のモヤモヤを少しでも晴らし、「よし、もう一度頑張ってみようかな！」と、再び前を向くための小さな灯火となれば、これほど嬉しいことはありません。

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50代からのWebライター成功をつかむ！サケサカマスター流「7つの心得」

Webライターとして活動していく中で、もし「もう無理かも……」と感じた時に、そっと心の中で開いてみてほしい「7つの心得」です。

心得その1：計画を立て、実践を繰り返すべし

Webライターの活動を始めたけれど、なかなか成果が出なかったり、何から手をつけていいか分からなくなったりすると、「やっぱり自分には無理なのかも……」と、諦めかけてしまうことがありますよね。ぼくも、大きな目標を立てすぎて、達成できずに落ち込むことはしょっちゅうです。

そんな時は、一度大きな「設計図」を片付けて、ごくごく小さな「今日の計画」や「今週の計画」を立ててみませんか？

例えば、

「今日は1時間だけ、Webライティングに関するブログ記事を読んでみる」

「今週中に、たった1つでもいいからクラウドソーシングで案件に応募してみる」

といった、本当にささやかなもので構いません。

そして、その小さな計画を「とにかくやってみる」。完璧じゃなくて大丈夫。行動した自分をまず褒めてあげましょう。次に、週末にでも「今週はこれができたな」「これはできなかったけど、次はこうしてみよう」と「振り返ってみる」。

この「小さな計画→実行→振り返り→改善」のサイクルを繰り返すうちに、少しずつですが「できた！」という小さな成功体験が積み重なっていきます。この小さな「できた！」が、不思議と「もう少し頑張ってみようかな」という気持ちを育ててくれるんです。

もし、「もう何をやってもダメだ……」と投げ出しそうになったら、大きな目標は一旦忘れて、まずは明日1日だけの、本当に小さな計画を立ててみませんか？

その一歩が、またあなたを動かし始めるきっかけになるかもしれません。

心得その2：タスク管理は徹底的にすべし

Webライターとして少しずつお仕事が増えてくると、複数のクライアントさんとのやり取りや、たくさんの記事の締め切りに追われて、

「もう頭がパンクしそう！」

「こんなに大変なら辞めたい……」

と感じてしまうこともあるかもしれません。ぼくも、納期が重なった時は、正直パニックになりそうになることもあります。

そんな時は、一度立ち止まって、あなたが抱えているお仕事（タスク）を「見える化」してみましょう。

手帳でも、パソコンのメモ帳でも、あるいは「Google ToDo リスト」や「Trello（トレロ）」のような無料の管理ツールでも構いません。今抱えている仕事をすべて書き出して、それぞれの締め切りと、今どの段階なのか（未着手、作業中、提出待ちなど）を整理するんです。

すると、漠然と「たくさんあって大変だ！」と思っていたものが、意外と「これなら順番に片付けられそうだな」と、冷静に見えてくることがあります。

「何を」「いつまでに」やるべきかが明確になるだけで、心の負担はぐっと軽くなりますよ。

もし、たくさんの案件に押しつぶされそうになって「辞めたい」と感じたら、まずは深呼吸。そして、目の前にある仕事を一つひとつ整理整頓してみることから始めてみてください。

頭の中のゴチャゴチャが整理されると、不思議と「よし、ここから片付けよう！」という気持ちが湧いてくるものです。

心得その3：ネガティブ感情に打ち勝つべし

新しいことに挑戦していると、どうしても

「本当に自分にできるのかな……」

「他の人はもっと上手なのに……」

と、ネガティブな感情が湧いてきて、それが心のブレーキになってしまうことがありますよね。「もう50代だし、今さら頑張ってもツラいだけかも」なんて、辞めたくなる気持ちが顔を出すこともあるでしょう。

でも、そんなネガティブな感情が湧いてくるのは、あなたが真剣に物事に取り組んでいる証拠でもあるんです。だから、無理に「ポジティブにならなきゃ！」と焦る必要はありません。

大切なのは、そんなネガティブな感情に気づき、それと上手にお付き合いしていくことです。ぼく自身、「もう年だしなぁ…」なんて弱気になることもありますが、そんな時はまず、「あ、今、自分はちょっと弱気になってるな」と客観的に認めてあげるようにしています。

そして、こう考えてみるんです。「『もう50代』だからダメなんじゃない。『まだ50代』だからこそ、これから新しいことができるチャンスがあるんだ！」と。

小さな「できた！」を意識して集める：大きな成功じゃなくていいんです。「今日は集中して1時間作業できた」「クライアントさんから『ありがとう』って言ってもらえた」。そんな小さな喜びが、心のガソリンになります。
時には思いっきり休む：ずっと頑張り続けるのは誰だってツラいもの。心が疲れたなと感じたら、罪悪感を持たずに、思い切って休みましょう。散歩をする、好きな音楽を聴く、ぼくのようにキャンプでのんびりするのも良い気分転換になります。
他人と比べない：SNSなどを見ると、華々しく活躍している人が目に入って落ち込むこともあるかもしれません。でも、人は人、自分は自分。自分のペースで、昨日より少しでも前に進めたら、それで十分なんです。

心が疲れて「もう辞めたい」と思った時は、無理にアクセルを踏み込まず、一度ゆっくりと心の声に耳を傾けてみてください。そして、小さなことからでいいので、また少しずつエンジンを温めていきましょう。

心得その4：仲間と繋がり励まし合うべし

Webライターの仕事は、自宅で一人、パソコンに向かって黙々と作業することが多いですよね。それはそれで集中できる良い面もあるのですが、ふとした瞬間に

「このやり方で合ってるのかな……」

「誰にも相談できなくて寂しいな……」

と、強い孤独感に襲われて、「こんな思いをするなら辞めたい」と感じてしまうこともあるかもしれません。

でも、思い出してください。あなたは一人じゃありません。同じように50代から新しい挑戦をしていたり、Webライターとして頑張っていたりする仲間は、実はたくさんいるんです。

SNSでゆるく繋がる：X（旧Twitter）などで「#50代Webライター」や「#Webライターと繋がりたい」といったハッシュタグを検索してみてください。同じように頑張っている人の投稿に「いいね！」したり、共感のコメントを送ったりするだけでも、不思議と心が温かくなることがあります。ぼくも、SNSでの皆さんの頑張りや温かい言葉に、いつも励まされています。
オンラインコミュニティに参加してみる：もし、もっと深く学びたい、同じ目標を持つ仲間と励まし合いたいという気持ちがあれば、Webライター向けのオンラインサロンや勉強会に参加してみるのも良いかもしれません。そこでは、悩みを共有したり、アドバイスをもらえたり、時にはお互いの成果を喜び合えたりする、貴重な繋がりが生まれることもあります。
リアルな場で会う機会も（無理のない範囲で）：もし近くでセミナーや交流会などがあれば、思い切って参加してみるのも良い刺激になります。直接顔を合わせて話すことで、オンラインだけでは得られない安心感や連帯感が生まれることも。

孤独を感じて「もう辞めたい……」と思った時は、一人で抱え込まず、勇気を出して誰かと繋がってみてください。

「自分だけがツラいんじゃないんだ」

「みんな同じように悩みながら頑張ってるんだ」

と知るだけで、ふっと心が軽くなり、「もう少しだけ頑張ってみようかな」という気持ちが湧いてくるはずです。

心得その5：プロとしての自覚を持つべし

Webライターとして活動を始め、クライアントさんからお仕事をいただき、報酬を受け取る。その瞬間から、あなたは「プロの書き手」です。たとえ経験が浅くても、まだ自信がなくても、です。

時には、クライアントさんからの厳しいフィードバックに落ち込んだり、「自分にはWebライターなんて無理だ」と自信を失って、辞めたくなってしまうこともあるかもしれません。

でも、そんな時こそ、プロとしての「基本」に立ち返ってみることが大切です。難しいことではありません。まずは、この2つを徹底すること。

「納期厳守」は信頼の礎：クライアントさんと約束した記事の提出日（納期）は、何があっても守る。これは、社会人としての基本中の基本ですよね。もし、どうしても遅れそうな場合は、分かった時点ですぐに正直に連絡し、誠意をもって相談することが大切です。その誠実な対応が、かえって信頼に繋がることもあります。
「誤字・脱字ゼロ」はプロの最低限の責任：納品する記事に誤字や脱字がないか、提出前に何度も何度も確認しましょう。誤字脱字が多いと、記事の質が低いと思われてしまい、クライアントさんからの評価も下がってしまいます。「これくらい大丈夫だろう」という油断は禁物。文章作成ソフトの校正機能を使ったり、声に出して読んでみたり、一晩寝かせてから見直したりするのも効果的です。

この「納期を守る」「誤字脱字をなくす」という基本を徹底することが、「この人に仕事を頼んで良かった」とクライアントさんに思ってもらえる第一歩であり、プロとしての小さな誇りを育んでくれます。

自信を失いそうになった時、この基本に立ち返り、一つひとつの仕事を丁寧に仕上げることで、「やっぱり自分はプロとしてやっていけるかもしれない」という気持ちを取り戻せることもありますよ。

心得その6：常に学び続ける姿勢を持つべし

Webライティングの世界は、本当に変化が速いですよね。Googleの検索エンジンのルールがアップデートされたり、新しいSNSが流行したり。読者の興味や関心もどんどん移り変わっていきます。AIの進化も目覚ましく、昨日まで通用していた知識やテクニックが、明日にはもう古くなっている、なんてことも珍しくありません。

そんな変化の波についていけず、

「もう自分のスキルじゃ通用しないのかも」

「新しいことを覚えるのがツラい」

と感じて、辞めたくなってしまうこともあるかもしれませんね。

でも、考えてみてください。変化があるということは、新しいチャンスもそこにあるということです。そして、50代の私たちには、これまでの人生で培ってきた「学び方」や「適応力」があるはずです。

大切なのは、「もう十分学んだ」という考えを捨て、「一生が勉強」というくらいの気持ちで、新しいことを知る楽しさ、できるようになる喜びを感じながら、自分自身をアップデートし続けることです。

本やブログで知識の土台を作る：Webライティングの基礎やSEOの考え方など、普遍的な知識は書籍からじっくりと。最新のトレンドや実践的なテクニックは、現役ライターさんのブログなどから積極的に情報収集しましょう。
YouTubeなどの動画で気軽にインプット：文章だけでは分かりにくいことも、動画なら視覚的に理解しやすいですよね。通勤時間や家事の合間など、スキマ時間を有効活用して学べるのも魅力です。ぼくのチャンネルでも、50代の方に役立つ情報を、分かりやすくお伝えできるよう心がけています。
時には有料講座で集中投資もアリ：特定のスキルを集中的に身につけたい、誰かに直接教えてもらいたいという場合は、通信講座やオンラインスクールなども検討してみましょう。自己投資は、未来の自分への一番確実なプレゼントです。

もし、「自分のスキルはもう古いのかも」と不安になったら、それは新しいことを学ぶチャンスのサインかもしれません。何か一つでも新しい知識やツールに触れてみることで、閉塞感が打ち破られ、またWebライターとしての活動が楽しくなってくることもありますよ。

心得その7：稼ぐ目的を明確に持ち続けるべし

Webライターとして活動を続けていく中で、思うように案件が獲得できなかったり、難しいリサーチに時間がかかってしまったり、時にはクライアントさんから厳しいフィードバックを受けて落ち込んだり……。そんな「ツラいな」「もう辞めたいな」と感じる瞬間は、誰にだって訪れる可能性があります。

そんな時、あなたを再び奮い立たせ、暗い海の向こうにある光へと導いてくれるのは、「そもそも、自分は何のためにWebライターとして稼ぎたいんだろう？」という、あなた自身の明確な目的意識です。

ただ漠然と「お金が欲しい」と思うだけでは、困難な壁にぶつかった時に心が折れてしまいがち。そうではなく、「Webライターで稼いだお金で、具体的にどんなことをしたいのか」「どんな生活を実現したいのか」を、できるだけ鮮明に、ワクワクするくらい具体的にイメージしてみましょう。

「長年我慢していたあの趣味に、もっと時間とお金をかけたい！」

「大切な家族と、思い出に残る素敵な場所に旅行に行きたい！」

「将来への漠然とした不安を少しでも減らして、心穏やかに暮らしたい！」

「スキルアップのために、あの憧れのセミナーに参加して自分を磨きたい！」

目標は人それぞれ、本当に何だって構いません。大切なのは、その目標が達成された時の、あなたの嬉しそうな顔や、満たされた気持ちを、ありありと想像してみることです。そのポジティブなイメージが、まるで強力な磁石のように、あなたを目標達成へと引き寄せてくれます。

ぼく自身、

「仲間たちといつまでも楽しく笑っていたい」

「少しでも生活にゆとりを持ち、好きなお酒をいつまでも楽しく飲み続けたい」

というシンプルな思いが、日々の活動の大きなモチベーションになっています。

もし、何のために頑張っているのか分からなくなって、心が折れそうになったら、一度立ち止まって、この「稼いだ先の未来」をもう一度じっくりと思い描いてみてください。その輝く未来のイメージが、今の苦労や困難に意味を与え、「よし、あの未来のためにもうひと踏ん張りしよう！」という、力強いエネルギーをあなたに与えてくれるはずです。